Adminjavasatu: ←Membuat halaman berisi '{{Disclaimer|medico}} {{Composto chimico | nome_IUPAC = -19 - (2-hydroxypentan-2-ile)-15-metossi-3-metil-13-oxa-3-azahexacyclo- icosa-7-,9,11,16 tetraen-11-olo | immagine1_nome = Etorphine.svg | immagine1_dimensioni = 200px | immagine2_nome = Etorphine-3D.png | dimensione_immagine2 = | prefisso_ATC = N02AE90 | formula = | massa_molecolare = 315.364 g/mol | smiles = | nomi_alternativi = 19-Propylorvinol 7-alpha-Etorphine DEA No. 9056 Etorphine HCl Etorphine Hyd...'

2023-10-29T00:17:55Z

←Membuat halaman berisi '{{Disclaimer|medico}} {{Composto chimico | nome_IUPAC = -19 - (2-hydroxypentan-2-ile)-15-metossi-3-metil-13-oxa-3-azahexacyclo- icosa-7-,9,11,16 tetraen-11-olo | immagine1_nome = Etorphine.svg | immagine1_dimensioni = 200px | immagine2_nome = Etorphine-3D.png | dimensione_immagine2 = | prefisso_ATC = N02AE90 | formula = | massa_molecolare = 315.364 g/mol | smiles = | nomi_alternativi = 19-Propylorvinol 7-alpha-Etorphine DEA No. 9056 Etorphine HCl Etorphine Hyd...'

Halaman baru

{{Disclaimer|medico}}
{{Composto chimico
| nome_IUPAC = -19 - (2-hydroxypentan-2-ile)-15-metossi-3-metil-13-oxa-3-azahexacyclo- icosa-7-,9,11,16 tetraen-11-olo
| immagine1_nome = Etorphine.svg
| immagine1_dimensioni = 200px
| immagine2_nome = Etorphine-3D.png
| dimensione_immagine2 =
| prefisso_ATC = N02AE90
| formula =
| massa_molecolare = 315.364 g/mol
| smiles =
| nomi_alternativi = 19-Propylorvinol
7-alpha-Etorphine
DEA No. 9056
Etorphine HCl
Etorphine Hydrochloride
Etorphinum [INN-Latin]
M99
| temperatura_di_fusione = 214-217 °C
| biodisponibilità = ~ 75% endovenosa
| protein_bound = 45%
| metabolismo = epatico
| emivita = ~ 3,5 h
| escrezione = renale (prevalentemente)
| categoria = [[Oppioide]] - [[analgesico]] - [[narcotico]] - [[ipnotici]] - [[sedativi]]
| teratogenesi = sconsigliato, da attuarsi con cautela durante la gravidanza e l'allattamento
| somministrazione = endovenosa
}}

L{{'}}'''etorfina''' (''Immobilon'' o ''M99'') è un [[oppioide]] semisintetico come [[ossicodone]] e [[eroina]] che possiede un effetto [[analgesico]] circa 1.000-3.000 volte superiore a quella della [[morfina]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=K. W.|cognome=Bentley|nome2=D. G.|cognome2=Hardy|data=1967-06-21|titolo=Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine|rivista=Journal of the American Chemical Society|volume=89|numero=13|pp=3281–3292|accesso=2021-01-14|doi=10.1021/ja00989a032|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6042764|lingua=en}}</ref>

== Origine ==
È stato inizialmente preparato nel 1960 dall'oripavina, che in genere non si trae dall'estratto di [[papavero da oppio]], ma piuttosto dal ''[[Papaver orientale]]'' e dal ''[[Papaver bracteatum]]''.<ref>{{Cita libro|cognome=Aggrawal, Anil.|titolo=Narcotic drugs|url=https://www.worldcat.org/oclc/49499585|accesso=2021-01-14|edizione=1st ed|data=1995|editore=National Book Trust, India|OCLC=49499585|ISBN=81-237-1383-5|lingua=en}}</ref> Nel 1963 è stato riprodotto da un gruppo di ricerca Macfarlan-Smith e Co. di [[Edimburgo]], guidati dal professor Kenneth Bentley.<ref>{{Cita pubblicazione|data=1963-01-01|titolo=Proceedings of the Chemical Society. July 1963|rivista=Proceedings of the Chemical Society|numero=July|pp=189–228|lingua=en|accesso=2021-01-14|doi=10.1039/PS9630000189|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1963/ps/ps9630000189}}</ref> Può anche essere prodotta dalla [[tebaina]] o dalla [[morfina]], sempre da un fenantrenico comunque.

== Applicazioni ==
L'etorfina è spesso usata per immobilizzare [[mammiferi]] di grandi dimensioni, è disponibile legalmente solo per [[veterinaria|veterinari]] o usi ospedalieri e l'uso è rigorosamente disciplinato dalla legge D.P.R 309/90. La [[diprenorfina]] (''Revivon''), è un antagonista del [[recettore oppioide]] che può essere somministrato in proporzione alla quantità di etorfina usato (1,3 volte) per invertire i suoi effetti, dato che un [[sovradosaggio]] può essere fatale per l'uomo. Per questo motivo il pacchetto in dotazione ai veterinari e agli ospedali include sempre l'[[antidoto]] per l'uomo. Uno dei suoi principali vantaggi, in generale, è la sua velocità di [[analgesia]]\[[anestesia]] e, ancor più importante, la velocità con cui il Revivon o il [[naloxone]] inverte gli effetti. La combinazione di etorfina + [[acepromazina]] maleato è utilizzata recentemente come agente additivo in procedure invasive o per interventi chirurgici.

Una dose di 5-15 mg è sufficiente per immobilizzare un [[Loxodonta africana|elefante africano]] e una dose di 2-4 mg è sufficiente per immobilizzare un [[Diceros bicornis|rinoceronte nero]].

==Farmacologia==
L'etorfina è un agonista completo non selettivo estremamente potente dei [[Recettori oppioidi|recettori μ, δ e κ oppioidi]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Parham|cognome=Gharagozlou|nome2=Ezzat|cognome2=Hashemi|nome3=Timothy M.|cognome3=DeLorey|data=2006-01-25|titolo=Pharmacological profiles of opioid ligands at kappa opioid receptors|rivista=BMC pharmacology|volume=6|p=3|accesso=2021-01-14|doi=10.1186/1471-2210-6-3|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16433932|lingua=en}}</ref><ref>{{Cita libro|cognome=Pasternak, Gavril W.|titolo=The Opiate receptors|url=https://www.worldcat.org/oclc/576801084|accesso=2021-01-14|data=1988|editore=Humana Press|OCLC=576801084|ISBN=978-1-60761-990-1|lingua=en}}</ref> Ha anche un debole affinità per il recettore ORL1 nocicettina/orfanina.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=J. E.|cognome=Hawkinson|nome2=M.|cognome2=Acosta-Burruel|nome3=S. A.|cognome3=Espitia|data=2000-02-18|titolo=Opioid activity profiles indicate similarities between the nociceptin/orphanin FQ and opioid receptors|rivista=European Journal of Pharmacology|volume=389|numero=2-3|pp=107–114|accesso=2021-01-14|doi=10.1016/s0014-2999(99)00904-8|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10688973|lingua=en}}</ref> L'etorfina ha una LD <sub>50</sub> di 30 µg negli esseri umani.<ref>{{Cita libro|cognome=Riviere, J. Edmond (Jim Edmond)|cognome2=Papich, Mark G.|titolo=Veterinary pharmacology and therapeutics.|url=https://www.worldcat.org/oclc/231787193|accesso=2021-01-14|edizione=9th ed.|data=2009|editore=Wiley-Blackwell|OCLC=231787193|ISBN=978-0-8138-2061-3|lingua=en}}</ref>

==Confusione con la ketamina==
Molto spesso l'etorfina con vari passaggi chimici e sostanze da taglio viene sostituita e venduta come [[ketamina]] quando in realtà sono differenti: un'[[overdose]] da ketamina, chiamata K-hole, necessita di un trattamento totalmente opposto agli [[oppiacei]].
La ketamina è un [[anestetico]] dissociativo e mantiene il cuore a battito semi-regolare e ha [[psichedelia|effetti psichedelici]] molto intensi, mentre l'etorfina essendo fino a 5.000 volte più potente della [[morfina]], quindi 2.000 volte più potente dell'[[eroina]], non provoca allucinazioni, bensì [[ipnosi]] e [[sedazione]] immediata.
Questo rischio si pone sempre più nei consumatori di droga in siringa.

== Note ==
<references />

== Voci correlate ==
* [[Acetorfina]]

== Altri progetti ==
{{interprogetto}}

{{Portale|chimica|Medicina}}

[[Categoria:Droghe]]
[[Categoria:Oppioidi]]

Etorfina - Riwayat revisi